VITAMINA E

REACCIONES CON LA VITAMINA E

Nombres alternativos

Alfa-tocoferol; Gamma-tocoferol

Datos químicos
Fórmula	C₂₉H₅₀O₂
Peso mol.	430.71

(Ramos .M)

COMPOSICIÓN QUÍMICA

La vitamina E pertenece a la familia de compuestos poliprenoides. En estado natural tiene ocho diferentes formas de isómeros: cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos ellos tienen un anillo aromático, llamado cromano, con un grupo hidroxilo y una cadena polipronoide saturada. Si dicha cadena es saturada, los isómeros son tocoferoles, y si es insaturada, son tocotrienoles.

Existen formas alfa α, beta β, gamma γ y delta δ para ambos isómeros, y se determina por el número de grupos metílicos en el anillo aromático. Cada una de las formas tiene su propia actividad biológica.

	α	β	γ	δ
R1:	-CH3	-CH3	-H	-H
R2:	-CH3	-H	-CH3	-H

(Ramos .M)

Anillo Cromano

Estructura química de los posibles estereoisómerosde tocoferol que componen la vitamina E natural. La presencia de los grupos -CH3, o -H en el anillo cromano definen queestas sustancias sean α, β, γ, o δ. ( Halliwell, 1999)

LA VITAMINA E ESTÁ COMPUESTA PRINCIPALMENTE POR:

Formas de tocoferoles naturales

( Halliwell, 1999)

Vitamina E

Estereoisómeros de α-tocoferol. De acuerdo con recomendaciones de la Academia Nacional de Ciencias de USA se debe considerar como vitamina E únicamente a los estereoisómeros 2R de α-tocoferol (RRR-, RRS-, RSR- y RSS-). El α-tocoferol sintético (holo-rac-α-tocoferol) contiene los ocho estereoisómeros en cantidades equimolares. (Halliwell, 1999)

Reacción antioxidante del alfa tocoferol. R•=radicales libres, principalmente radicales peroxilo; TOH=α-tocoferol yTO•=radical tocoferoxilo. El AT es probablemente el más importante inhibidor de la reacción en cadena producidadurante la peroxidación. ( Halliwell, 1999)

Productos de oxidación de α-tocoferol. El 2,5,7,8- tetrametil-2(2’-carboxietil)-6-hidroxicromano (α-CEHC) es elúnico metabolito con una estructura de anillo cromano intacta.( Halliwell, 1999)